北京时间11月15日，NBA常规赛，独行侠客场117-127不敌骑士。 欧文 在本赛季首次重返克利夫兰战旧主，他在上半场仅7中1情况下，第三节投篮12中7独得20分，最终全场投篮25中11（三分18中7），罚球7中5，得到34分6篮板5助攻3抢断。然而，欧文和弗拉格前期投射低迷，让残阵骑士轻松获得反击和三分投射机会，最多落后对手21分。最终独行侠无缘逆转骑士遭遇2连败，爆冷输给对手残缺阵容。
欧文重返克利夫兰面对老东家，骑士主场为他播放致敬视频以示敬意。骑士背靠背出战并且此前在迈阿密的返程中经历全美停飞事件，导致球队回程时间被延长，回到克利夫兰已是深夜。因此球队为了缓解主力疲劳，哈登、米切尔、艾伦等五大首发都高挂免战牌，欧文无缘和老队友正面交锋。
首节比赛，欧文和弗拉格开局投射手感不佳，无法带来熟悉的持球威胁，让骑士的残阵打出反击攻势。欧文和弗拉格立刻转换进攻策略，两人帮助队友拉开空间，携手率队打出一波8-0的进攻高潮。欧文三分命中取得个人首次得分，随后猛攻内线获得罚球机会，帮助独行侠在首节与骑士战至33平。但欧文单节投篮只有5中1。
次节比赛，弗拉格带队打衔接段，他虽然投射手感同样不佳，但是他能最大程度吸引防守帮助队友获得终结机会，带领独行侠始终紧咬比分。欧文在本节还剩下5分26秒换下弗拉格，但是他遭到对手严防，进攻路线被彻底封锁，导致独行侠被骑士打出一波19-5的进攻高潮。
即便弗拉格重返赛场，但是他和欧文的投射表现始终低迷，这导致独行侠的局势上陷入下风，让对手带着18分领先优势进入下半场，没想到健康的独行侠被骑士残阵打得满地找牙。半场比赛结束，独行侠53-71落后骑士，弗拉格10中2仅得到8分4篮板3助攻，欧文7中1得到6分5助攻同样差强人意。
易边再战，弗拉格攻传结合，尝试带领独行侠反扑。但骑士带来更好的冲筐表现，连得6分将分差拉开到20+，形成双方在全场比赛的最大差距。欧文跳投打进2+1，一扫此前连续进攻端打铁的阴霾，并且在三分线外为独行侠带来贡献，欧文通过更衣室的调整后逐渐找回进攻手感。
欧文强势冲筐给对手造杀伤，一旦骑士选择封锁内线，他立刻在三分线外突施冷箭，成功带领球队打出一波13-2的进攻高潮，成功缩小分差到个位数，保留比赛的悬念。但是独行侠的整体防守糟糕，他们让骑士轻易跑出空位命中三分，两队分差又一次被拉开到双位数。三节比赛结束，独行侠91-105落后骑士，欧文单节20分难挽颓势。
末节比赛，弗拉格仍然被骑士的包夹限制，无法在欧文期间带领球队打出预期的攻防表现。欧文回归后虽然尝试延续进攻手感，他携手队友实现三分三连击，但是独行侠距离迫近分差到个位数总差一口气。
奥梅尔接普罗克托妙传暴扣得手，弗拉格错失关键追分三分，让对手轻松打出反击，海佐尼亚反手上篮打进，骑士最后1分11秒仍保持着12分领先优势。欧文双拳难敌对手整体发挥，最终独行侠爆冷不敌残阵骑士。